Walau sederet prestasi berhasil di torehkan oleh seorang pelatih kelas dunia bernama Jose Mourinho ternyat ia menyimpan catatan yang kurang mengenakan juga. Dalam hal pembelian pemain ternyata Jose Mourinho pernah mengecap kegagalan membeli pemain seperti yang kami beritakan dibawah ini:

Maniche (Dari: Dynamo Moscow Ke: Chelsea Tahun: 2006)

Mourinho kerap menyukai bintang Portugal ini dari bekerja bersama-sama di Porto. Akan tetapi, setelah ditarik ke Stamford Bridge dari klub Rusia Dynamo Moscow, Maniche diberikan kartu merah dalam ajang starter perdananya. Maniche semata-mata hanya bermain delapan kali untuk The Blues, sebelum joint dengan Atletico Madrid di musim panas. Walau Chelsea memperoleh gelar Primer League, debut Maniche tidak cukup untuk memperoleh medali Champion.

Jiri Jarosik (Dari: CSKA Moscow Ke: Chelsea Tahun: 2006)

Kerap dianggap yang menjadi pembelian paling buruk Chelsea, banyak yang sudah mengabaikan kontribusi Jarosik sewaktu di klub. Jarosik datang ke Stamford Bridge usai diboyong dengan CSKA Moscow. Gelandang Republik Ceko itu rupanya sempat main 14 kali sebelum dipinjamkan ke Birmingham City lalu dijual ke team Skotlandia Celtic pada penghujung musim. Walaupun begitu, Jarosik tetap sukses memperoleh medali juara Trofi Liga dan Primer League.

Emmanuel Adebayor (Dari: Manchester City Ke: Real Madrid Tahun 2011)

Ketika bermain untuk Arsenal dan akhirnya Manchester City, Mourinho membuat sesuatu hal yang mengagetkan ketika memboyong mesin gol Togo ke Real Madrid. Adebayor ada di Santiago Bernabeu dengan status peminjaman. Adebayor mencatat hanya mampu printing lima gol dalam 14 debut untuk Los Blancos, tetapi masuk dari bangku cadangan untuk membantu klub menjuarai Copa del Rey 2011 melawan Barca. Usai itu sang penyerang jalan2 ke Tottenham.

Bertrand Traore (Dari: Auxerre Ke: Chelsea Tahun: 2014)

Transfer Traore trip ke Chelsea pernah tertunda. Akan tetapi pada akhirnya sang bomber berhasil move ke Stamford Bridge dari Auxerre pada tahun 2014. Selesai membuat 10 debut untuk The Blues, penampilan pemain-pemain Burkina Faso itu tidak mengagumkan. Traore sudah dipinjamkan ke Vitesse dan Ajax. Meskipun bermain paling bagus, Traore sepertinya tak akan menembus tim premier Chelsea dalam waktu dekat.

Mario Pasalic (Dari: Hajduk Split Ke: Chelsea Tahun: 2014)

Pasalic joint dengan Chelsea dari Hajduk Split pada tahun 2014 dan sampai dengan sekarang masih tercatat yang menjadi pemain The Blues. Meskipun begitu, ia tidak pernah sama sekali bermain untuk team. Gelandang Kroasia itu bahkan sudah dipinjamkan ke 1 atau 2 klub seperti Elche, AS Monaco dan sekarang AC Milan. Hingga sejauh ini Pasalic sudah membikin 10 debut di Serie A.

Mohamed Salah (Dari: Basel Ke: Chelsea Tahun: 2014)

Keliru bergabung dengan Chelsea di musim transfer yang serupa dengan Pasalic dari team Swiss Basel. Akan tetapi, ia tidak lama mendapatkan peluang di Stamford Bridge. Kira-kira dua musim, Keliru hanya main 13 kali di liga sebelumnya dipinjamkan ke Fiorentina dan AS Roma. Pada akhirnya, sayap asal Mesir itu ditebus yang menggunakan sistem permanen dari Roma pada musim panas yang lalu.

Juan Cuadrado (Dari: Fiorentina Ke: Chelsea Tahun: 2015)

Sehabis tampil spektakuler di Serie A bersama dengan Fiorentina, Cuadrado sanggup menarik minat Jose Mourinho. Akan tetapi, usai membuat 13 laga liga – sama dengan Keliru – dirinya dijual ke Juventus atas status pinjaman. Pesepakbola Kolombia ini masih tetap terikat kontrak dengan Chelsea dan sekarang tengah menjalani masa pinjaman kedua bersama ‘Giant’ Turin setelah tidak lolos dalam planing Antonio Conte.